1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-4-one | 40542-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-4-one
• 英文别名: 1-Benzoylmethyl-4-chinolon；1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1H-quinolin-4-one；1-(2-Oxo-2-phenylethyl)-4(1H)-quinolinone；1-phenacylquinolin-4-one
• CAS: 40542-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PYPVCFOJPGUPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗血小板α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉，黄酮和黄酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790612

文献信息

• Antiplatelet ?-Methylidene-?-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinoline, flavone, and xanthone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shorong-Shii Liou、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19960790612

  日期：1996.9.18

  studies on the synthesis and antiplatelet activity of coumarin derivatives of α-methylidene-γ-butyrolactones, certain quinoline, flavone, and xanthone derivatives were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were synthesized

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。