alpha-半乳糖基亚里夫试剂 | 58130-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-半乳糖基亚里夫试剂
• 英文名称: Yariv α-D-galactosyl reagent
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-β-D-galactopyranosyloxyphenylazo)-2,4,6-trihydroxybenzene
• CAS: 58130-68-0
• 化学式: C₄₂H₄₈N₆O₂₁
• 分子量: 972.871
• InChiKey: OBYQMDILYGGYSO-LKQUKSTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1338.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  432.99
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 alpha-半乳糖基亚里夫试剂
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡萄糖基和α-D-半乳糖基Yariv试剂：使用对氨基甲酸铵的转移还原反应，由对硝基苯基-D-糖苷合成。

  摘要：

  Yarivβ-D-葡萄糖基（4a）和Yarivα-d-半乳糖基（4b）试剂是多价苯基糖苷。β-D-葡萄糖基试剂被认为是对阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）的诊断，它可以可逆地结合，染色和沉淀。α-D-半乳糖基试剂不结合AGP，可用作对照。在一种新策略中，我们通过转移还原方法在一个连续的步骤中完成了Yariv试剂的大规模合成，而无需任何专用设备。作为起始原料，使用甲酸铵作为氢供体将对硝基苯基-D-糖苷（1）还原为对氨基苯基-D-糖苷（2）。将过量的甲酸转化为甲酸和氨，然后通过简单蒸馏将其从反应中除去。没有隔离 将对氨基苯基-D-糖苷重氮化（3）并偶联至间苯三酚，以大约40％的产率得到Yariv试剂。AGP是阿拉伯树胶的主要成分，阿拉伯树胶是一种广泛用于食品和制药行业的乳化剂。人们对AGP的兴趣日益增长，促使人们开发了一种相对简单且廉价的方法来合成这些试剂。

  DOI：

  10.1021/jf0401571