2-methoxy-6-methyl-9-tosylcarbazole | 1616967-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-9-tosylcarbazole
• CAS: 1616967-59-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: MYRKUKRSZPSMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-9-tosylcarbazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methyl-9-tosyl-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole

  摘要：

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob01151a
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(p-tolyl)aniline 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-methoxy-6-methyl-9-tosylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole

  摘要：

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob01151a

文献信息

• An Organic Intermolecular Dehydrogenative Annulation Reaction
  作者：Saikat Maiti、Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00562

  日期：2017.4.21

  The discovery of a direct method for the synthesis of three-ring heterocyclic carbazoles from unactivated arenes and anilides by a metal-free (organic) intermolecular dehydrogenative annulation reaction under ambient laboratory conditions is reported. Iodine(III) was used as the sole reagent either stoichiometrically from inexpensive phenyliodine diacetate or organocatalytically by in situ generation

  报道了在环境实验室条件下通过无金属（有机）分子间脱氢环化反应从未活化的芳烃和苯胺合成三环杂环咔唑的直接方法的发现。碘（III）用作唯一的试剂，从廉价的二乙酸苯基碘二乙酸酯化学计量或从PhI– m CPBA原位生成有机催化。在一个步骤中，两个串联的C–C和C–N键的形成反应就可以从两个不同的芳烃官能化三个C（sp 2）–H键和一个N（sp 3）–H键。