3-((2-methoxyphenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole | 1369558-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1369558-92-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: AEIRCYLPQLZVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 二(2-甲氧基苯基)二硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到3-((2-methoxyphenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Venting-while-Heating Microwave-Assisted Synthesis of 3-Arylthioindoles

  摘要：

  We report the first example of venting-while-heating microwave-assisted synthesis of a small library of 3-arylthioindoles. Compounds were prepared in excellent isolated yields (90-98%) within 4 min in a closed vessel by treating indoles with disulfides in the presence of sodium hydride in anhydrous N,N-dimethylformamide. The method was not affected by electron-donating and -withdrawing substituents both on 3-arylthio moiety and at 2- and 5-positions of the indole nucleus.

  DOI：

  10.1021/co200165j

文献信息

• Base-mediated chalcogenoaminative annulation of 2-alkynylanilines for direct access to 3-sulfenyl/selenyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Wei-Ching Chen、Rekha Bai、Wan-Lin Cheng、Chun-Yu Peng、Daggula Mallikarjuna Reddy、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00279a

  日期：——

  An efficient and transition metal-free synthesis of 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles via a base-assisted chalcogenoaminative annulation of 2-alkynyl aniline with disulfides/diselenides is described. A series of 2-alkynylanilines were found compatible with dichalcogenides in this transformation providing 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles in good to excellent yields. The presented methodology has the advantages

  描述了通过2-炔基苯胺与二硫化物/二硒化物的碱辅助硫族胺化环化，高效且无过渡金属的 3-sulfenyl/selenyl-1 H - indoles合成。发现一系列 2-炔基苯胺与二硫化物在该转化中相容，可提供 3-sulfenyl/selenyl-1 H -indoles，产率良好至极佳。所提出的方法具有易于获得的原材料、官能团耐受性以及提供获取 3-sulfenylindoles 和 3-selenylindoles 的广泛底物的优点。