(2E,2'R,4'S,5'R) methyl 3-[5'-acetyloxy-2'-phenyl-1',3'-dioxan-4'-yl]-2-propenoate | 653565-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,2'R,4'S,5'R) methyl 3-[5'-acetyloxy-2'-phenyl-1',3'-dioxan-4'-yl]-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 653565-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: KDHGLTQXKXEGFK-MDSXQPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'R,4'S,5'R) methyl 3-[5'-acetyloxy-2'-phenyl-1',3'-dioxan-4'-yl]-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(2R,3R,4E)-2-(acetyloxy)-3-bromo-6-methoxy-6-oxo-4-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙二醛缩醛氧化自由基裂解中的区域调控及其机理研究

  摘要：

  亚苄缩醛的NBS-介导的氧化碎片已被调查与机械探针12，14，和18设计了可能的竞争性途径之间进行区分。结果表明初始苄基基团19的断裂不是自发发生的，而是氧化迅速进行而得到苄基溴化物20，然后该苄基溴化物通过极性途径断裂。通过将烯丙醇掺入到苯并乙二醛缩醛中，首次证明了片段化中的反向区域特异性。

  DOI：

  10.1021/jo035223x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-苄叉-D-赤藓糖 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.62h， 生成 (2E,2'R,4'S,5'R) methyl 3-[5'-acetyloxy-2'-phenyl-1',3'-dioxan-4'-yl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙二醛缩醛氧化自由基裂解中的区域调控及其机理研究

  摘要：

  亚苄缩醛的NBS-介导的氧化碎片已被调查与机械探针12，14，和18设计了可能的竞争性途径之间进行区分。结果表明初始苄基基团19的断裂不是自发发生的，而是氧化迅速进行而得到苄基溴化物20，然后该苄基溴化物通过极性途径断裂。通过将烯丙醇掺入到苯并乙二醛缩醛中，首次证明了片段化中的反向区域特异性。

  DOI：

  10.1021/jo035223x