4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1279702-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Fluoro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1279702-70-3
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: KVENZPNZIHNXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(5-fluoro-2-formylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828

文献信息

• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• Discovery of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Zhen-hao Zhang、Zhao-ran Wang、Xu Zhang、Sen-sen Hu、Peng-fei Lu、Shuai Guo、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128582

  日期：2022.3

  A series of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activities. Among these compounds, 9m emerged as the most effective XO inhibitor with an IC50 value of 0.70 μM, which was approximately 14-fold more potent than allopurinol. Additionally, compound 9m displayed favorable drug-like properties with ligand efficiency

  设计、合成了一系列 4-(苯氧基甲基)-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。在这些化合物中，9m成为最有效的 XO 抑制剂，其 IC 50值为 0.70 μM，比别嘌呤醇强约 14 倍。此外，化合物9m表现出良好的药物样特性，配体效率 (LE) 和亲脂性配体效率 (LLE) 值分别为 0.33 和 3.41。我们通过分子对接和分子动力学研究进一步探索了9m与XO复合物的结合模式。体内降尿酸研究也表明9m能有效降低大鼠血清尿酸水平。总之，化合物9m可能是进一步开发 XO 抑制剂的有希望的先导。
• 2-((1-苄基-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯甲 醛类化合物及其制备方法
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN108840828B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药领域，涉及一种2‑((1‑苄基‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲氧基)苯甲醛类化合物、含有该化合物的组合物及其制备方法。本发明还涉及这些化合物及组合物在抗痛风中的用途。该化合物为如通式Ⅰ和通式Ⅱ所示的化合物；该化合物毒性降低，活性大幅提高，且制备方法简单可行，收率较高，易于规模化生产。
• Design, Synthesis, and Cytotoxicity and Topoisomerase I/IIα Inhibition Activity of Pyrazolo[4,3-f]quinoline Derivatives
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Seungyun Ko、Chaerim Lee、Yerin Kim、Chanhyun Jung、Soonsil Hyun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.3390/ph15040399

  日期：——

  topoisomerase activity is one of the well-known focuses in cancer chemotherapy. Here, we describe the design and synthesis of a novel series of pyrazolo[4,3-f]quinolines with potential anticancer/topoisomerase inhibition activity. Forty newly designed pyrazolo[4,3-f]quinoline derivatives were synthesized via inverse imino Diels–Alder reaction. The antiproliferative activity of the synthesized derivatives was

  随着癌症治疗的几个目标，DNA拓扑异构酶活性的抑制是癌症化疗中众所周知的焦点之一。在这里，我们描述了具有潜在抗癌/拓扑异构酶抑制活性的新型吡唑并[4,3- f ]喹啉系列的设计和合成。通过反亚氨基Diels-Alder反应合成了40种新设计的吡唑并[4,3 - f ]喹啉衍生物。最初在人 NUGC-3 癌细胞系中测量了合成衍生物的抗增殖活性。然后，选择的化合物1B、1C、1M、2A、2D、2E、2F和2R在被测化合物中具有较高活性的化合物针对 ACHN、HCT-15、MM231、NCI-H23、NUGC-3 和 PC-3 等六种癌细胞系进行了筛选。结果表明，化合物1M、2E和2P在所有 GI 50低于 8 µM的癌细胞系中最有效。其中，2E在 100 µM 剂量下显示出与依托泊苷（阳性对照）等效的拓扑异构酶 IIα 活性抑制模式。