3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1632032-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1632032-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: SNURDORSKJKESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylpyrazolo<3,4-b>pyridine 在 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1H-indazoles via iridium-catalysed C–H borylation and Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  实现了1H-吲唑的区域选择性铱催化C3-硼化反应。随后，硼酸酯与芳基氯、溴和碘的Suzuki-Miyaura偶联反应以良好的产率得到3-芳基-1H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra04235b

文献信息

• Synthesis of 3,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> one-pot sequential Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Urvashi Urvashi、Vibha Tandon、Parthasarathi Das、S. Kukreti

  DOI：10.1039/c8ra07104g

  日期：——

  diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives by a combination of chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was developed. The sequential arylation strategy can be performed in a one-pot manner without much loss of efficiency when compared to the corresponding stepwise synthesis. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl and heteroaryl-boronic acids with pyrazolo[3

  开发了一种通过化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的实用方法。与相应的逐步合成相比，顺序芳基化策略可以一锅法进行，而不会大大降低效率。这些条件适用于多种芳基和杂芳基硼酸与吡唑并[3,4- b ]吡啶的偶联，C3对C6位具有高选择性，从而能够快速构建多种药物重要的二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶。