(allyl β-D-galactopyranoside)uronic acid | 1386447-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (allyl β-D-galactopyranoside)uronic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1386447-17-1
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: NUGFAAFMMUFDMM-SDBNBOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyl β-D-galactopyranoside)uronic acid 、 N-(2-aminoethyl)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以10%的产率得到(1S,4R)-3-(trifluoromethyl)-N-[2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]ethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metal-free click-ligation of cRGD-pentapeptide to alginate

  摘要：

  "点击 "反应已成为非常常见和强大的连接技术，其中最常用的是 1,3-二极环加成反应。由于铜等过渡金属的毒性问题，金属介导的环加成反应不适合生物医学应用，因此无金属变体提供了重要的替代方案。本报告详细研究了无金属共轭过程，并特别强调了反应的进展。本报告首次展示了环状 RGD 五肽与生物大分子海藻酸的水性无金属 "点击 "共轭反应，从而创造出一种具有生物医学应用潜力的 "智能 "生物活性聚合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25604e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl β-D-galactopyranosid)uronate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以120 mg的产率得到(allyl β-D-galactopyranoside)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metal-free click-ligation of cRGD-pentapeptide to alginate

  摘要：

  "点击 "反应已成为非常常见和强大的连接技术，其中最常用的是 1,3-二极环加成反应。由于铜等过渡金属的毒性问题，金属介导的环加成反应不适合生物医学应用，因此无金属变体提供了重要的替代方案。本报告详细研究了无金属共轭过程，并特别强调了反应的进展。本报告首次展示了环状 RGD 五肽与生物大分子海藻酸的水性无金属 "点击 "共轭反应，从而创造出一种具有生物医学应用潜力的 "智能 "生物活性聚合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25604e