2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 7-(2-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate | 1469894-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 7-(2-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] 7-[[2-[4-(hydroxymethyl)anilino]-2-oxoethyl]amino]-7-oxoheptanoate
• CAS: 1469894-60-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 606.586
• InChiKey: VWBDFDCSFHEUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 7-(2-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 7-(2-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的类似物，受天然产物simocyclinone D8作为DNA回旋酶抑制剂的启发

  摘要：

  临床上耐药细菌感染的发生率不断增加，因此需要新的抗菌剂。历来，天然产物一直是新型抗菌剂的抗生素和先导化合物的丰富来源。据报道，天然产物simocyclinone D8（SD8）通过独特的催化抑制作用机制可抑制DNA促旋酶（一种经验证的抗菌药物靶标）。在这项工作中，我们准备了基于复杂的天然产物的简化的基于黄酮的类似物，并评估了其抑制活性和作用机理。尽管这些化合物中的两种确实抑制DNA促旋酶，但它们通过与SD8不同的作用机理（即DNA嵌入）来抑制DNA促旋酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.094