methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoate | 1052696-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 1052696-16-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: KJZUWWWFMMQLRZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-n-decanoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two biofriendly anionic surfactants (N-n-decanoyl-l-valine and N-n-decanoyl-l-leucine) and their mixed micellization with nonionic surfactant Mega-10 in Tris-buffer medium at pH 9

  摘要：

  研究人员合成了两种生物友好型阴离子氨基酸表面活性剂（AAS）：N-正-癸酰基-L-缬氨酸（C10-val）和 N-正-癸酰基-L-亮氨酸（C10-leu），并在 50 mM Tris 缓冲溶液（pH = 9）介质（298 K）中通过张力测定法和荧光测定法研究了它们与非离子表面活性剂 N-癸酰基-N-甲基葡萄糖胺（Mega-10）的混合胶束化。临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如测定了临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如吉布斯表面过量（Γmax）、每个表面活性剂单体的排斥面积（Amin）和 cmc 时的表面压力（Πcmc）。还测定了胶束化吉布斯自由能（ΔG0m）和吸附吉布斯自由能（ΔG0ads）。这两个自由能值均为负值，表明混合胶束具有自发性和稳定性。胶束的大小是通过动态光散射（DLS）测量确定的。根据 Clint、Motomura、Rubingh（常规溶液理论）、Rosen 和 Maeda 的理论，讨论了混合胶束偏离理想行为的问题。Rubingh-Holland 理论适用于这三种表面活性剂组成的三元体系。根据这些理论评估了混合胶束的组成、活性系数和相应的相互作用参数。相互作用参数（β）为负值，表明离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂之间存在吸引作用。胶束聚集数（Nagg）和微泼度是通过稳态荧光测量进行评估的，而堆积参数（P）则是根据 Israelachvili 理论确定的。根据 Nagarajan 模型确定了纯表面活性剂、二元表面活性剂和三元表面活性剂组合胶束化引起的表面活性剂尾部转移相关的标准自由能变化。我们首次详细报告了使用氨基酸基表面活性剂的二元和三元组合。

  DOI：

  10.1039/c3ra44677h
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two biofriendly anionic surfactants (N-n-decanoyl-l-valine and N-n-decanoyl-l-leucine) and their mixed micellization with nonionic surfactant Mega-10 in Tris-buffer medium at pH 9

  摘要：

  研究人员合成了两种生物友好型阴离子氨基酸表面活性剂（AAS）：N-正-癸酰基-L-缬氨酸（C10-val）和 N-正-癸酰基-L-亮氨酸（C10-leu），并在 50 mM Tris 缓冲溶液（pH = 9）介质（298 K）中通过张力测定法和荧光测定法研究了它们与非离子表面活性剂 N-癸酰基-N-甲基葡萄糖胺（Mega-10）的混合胶束化。临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如测定了临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如吉布斯表面过量（Γmax）、每个表面活性剂单体的排斥面积（Amin）和 cmc 时的表面压力（Πcmc）。还测定了胶束化吉布斯自由能（ΔG0m）和吸附吉布斯自由能（ΔG0ads）。这两个自由能值均为负值，表明混合胶束具有自发性和稳定性。胶束的大小是通过动态光散射（DLS）测量确定的。根据 Clint、Motomura、Rubingh（常规溶液理论）、Rosen 和 Maeda 的理论，讨论了混合胶束偏离理想行为的问题。Rubingh-Holland 理论适用于这三种表面活性剂组成的三元体系。根据这些理论评估了混合胶束的组成、活性系数和相应的相互作用参数。相互作用参数（β）为负值，表明离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂之间存在吸引作用。胶束聚集数（Nagg）和微泼度是通过稳态荧光测量进行评估的，而堆积参数（P）则是根据 Israelachvili 理论确定的。根据 Nagarajan 模型确定了纯表面活性剂、二元表面活性剂和三元表面活性剂组合胶束化引起的表面活性剂尾部转移相关的标准自由能变化。我们首次详细报告了使用氨基酸基表面活性剂的二元和三元组合。

  DOI：

  10.1039/c3ra44677h

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-tumor activities of N4 fatty acyl amino acid derivatives of 1-β-arabinofuranosylcytosine
  作者：Boyang Liu、Chunying Cui、Wei Duan、Ming Zhao、Shiqi Peng、Lili Wang、Hu Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.028

  日期：2009.9

  1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine (Ara-C, Cytarabine) is one of the drugs used for acute nonlympbocytic leukemia (ANLL). However, the bioavailability of Ara-C is relatively low due to its low lipophilicity. In order to improve the lipophilicity and bioavailability of Ara-C, a series of N-4 derivatives of Ara-C, i.e., (fatty acid)-(amino acid)-Ara-C analogues, were prepared. The 15 derivatives synthesized were characterized by their melting points, optical rotations and partition coefficients. It was found that the Ara-C derivatives synthesized in this study were more lipophilic than Ara-C as determined by their partition coefficients. Their in vitro cytotoxicity and in vivo anti-tumor activity were determined and compared with that of Ara-C. It was found that the derivatives were more active than Ara-C in Hela cells, but not in HL-60 cells. The in vivo results showed that some of the derivatives were more effective than Ara-C in mice bearing S-180 tumor while others showed a decreased activity in comparison with Ara-C. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.