benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pyridin-4-ylpropanoate | 162536-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 162536-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: KPBYBWOAFFWJAI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pyridin-4-ylpropanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-oxy-pyridin-4-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a pyridone-based phosphotyrosine mimetic

  摘要：

  A novel pyridone-based tyrosine analog, 6, has been designed to mimic the binding interaction of SH2 domains with phosphotyrosine (p;Tyr) containing peptides. Synthesis of 6 features a key Pd catalyzed coupling of beta-iodoalanine with phosphonomethyl 4-pyridone triflate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00503-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pyridin-4-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all Three Regioisomers of Pyridylalanine

  摘要：

  分别从丝氨酸和 2-、3- 和 4-溴吡啶开始，以中等收率合成了吡啶基丙氨酸 4-6，它们在杂环上的连接位置不同。

  DOI：

  10.1055/s-1997-742