1-iodo-4-azabenzocyclobutene | 865169-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-azabenzocyclobutene
• 英文别名: 3-aza-7-iodo-bicyclo[4.2.1]octa-1,3,5-triene；3-aza-7-iodo-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；7-Iodo-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 865169-22-8
• 化学式: C₇H₆IN
• 分子量: 231.036
• InChiKey: SIUCIJYHEIUIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-azabenzocyclobutene 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-3-aza-17-acetyl-11-selenagona-1,3,5(10),13(17)-tetraene 3-oxide 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-aza-11-selena和（±）-3-aza-11-tellura类固醇的首次总合成

  摘要：

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.080
• 作为产物：
  描述：

  4-azabenzocyclobuten-1-yl mesylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-iodo-4-azabenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-aza-11-selena和（±）-3-aza-11-tellura类固醇的首次总合成

  摘要：

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.080

文献信息

• First total synthesis of 3-aza-11-thia-1,3,5(10)-trieno steroids
  作者：Khalid Oumzil、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.150

  日期：2005.8

  The first total synthesis of 3-aza-11-thia-1,3,5(10)-trieno steroids was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of o-quinodimethanes as the key step.

  3-aza-11-thia-1,3,5（10）-trieno类固醇的第一个全合成是通过邻-喹二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应完成的。
• First total synthesis of (±)-3-aza-11-oxa-1,3,5(10)-trieno steroids
  作者：Khalid Oumzil、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.003

  日期：2006.10

  We set out to describe a new and versatile method for preparing 3-aza-11-oxa-1,3,5(10)-trieno steroids via an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes as the key step. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.