diethyl 4-<(10(9H)-oxo-8-pivaloylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(6H)-isoxazolino<3,4-d>pyrimido<4,5-b>azepin-3-yl>benzoyl-L-glutamate | 220545-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-<(10(9H)-oxo-8-pivaloylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(6H)-isoxazolino<3,4-d>pyrimido<4,5-b>azepin-3-yl>benzoyl-L-glutamate
• CAS: 220545-74-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₈
• 分子量: 610.667
• InChiKey: VHWNFFXUHHNDCP-KPRXVCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-<(10(9H)-oxo-8-pivaloylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(6H)-isoxazolino<3,4-d>pyrimido<4,5-b>azepin-3-yl>benzoyl-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 336.0h， 以46%的产率得到4-<(8-amino-10(9H)-oxo)-3,4,5,6-tetrahydro-(6H)-isoxazolino<3,4-d>pyrimido<4,5-b>azepin-3-yl>benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-5-formyl-4-methoxy-2-pivaloylaminopyrimidine 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 碘代三甲硅烷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 diethyl 4-<(10(9H)-oxo-8-pivaloylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(6H)-isoxazolino<3,4-d>pyrimido<4,5-b>azepin-3-yl>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6