4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇 | 17697-92-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇
• 英文名称: 4,5,6-trimethyl-2,5-dihydro-2-thioxopyrimidine
• 英文别名: 4,5,6-Trimethyl-pyrimidine-2-thiol；4,5,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 17697-92-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• mdl: MFCD03985234
• 分子量: 154.236
• InChiKey: WBHYXTQPYHIWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5,6-trimethyl-2-tosylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(芳基磺酰基)嘧啶的亲核 CS 键裂解轻松获得芳基亚磺酸钠

  摘要：

  描述了通过三步序列获得纯净形式的芳基亚磺酸钠的途径，包括4,5,6-三甲基嘧啶-2(1H)-硫酮与芳基碘化物的 Cu 催化 C S 交叉偶联，然后氧化以产生相应的嘧啶基砜，通过使用 NaOMe的亲核 C S 裂解和研磨分离和纯化，将其转化为所需的亚磺酸钠。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154556
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(1,2-dimethyl-3-oxo-1-butenyl)thiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4,5,6-三甲基嘧啶-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Potesil, Tomas; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 578 - 585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• Nitrogen-containing heterocycles from metal β-diketonates
  作者：I. V. Svistunova、N. P. Shapkin、O. V. Nikolaeva、O. A. Apanasenko

  DOI：10.1134/s1070363211040244

  日期：2011.4

  Factors determining the reaction of metal beta-diketonates with hydrazine, in particular the nature of central metal ion and structure of beta-diketonate ligand, are discussed. The possibility for the preparation of other heterocyclic compounds via reaction of metal acetylacetonates with phenylhydrazine, o-phenylenediamine, urea, and thiourea was studied.
• HURST D. T.; JONAS S. G.; OUTRAM J.; PATTERSON R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1977, NO 14, 1688-1692
  作者：HURST D. T.、 JONAS S. G.、 OUTRAM J.、 PATTERSON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.4c00252
  作者：Jin, Young-Hwa、Lee, Jihong、Kim, Jinwoo、Sohn, Jeong-Hun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00252

  日期：——
• Kavalek, Jaromir; Potesil, Tomas; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 578 - 585
  作者：Kavalek, Jaromir、Potesil, Tomas、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——