4-fluoro-3-methylbutanoic acid | 1314903-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-fluoro-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 5-Fluorisovaleriansaeure
• CAS: 1314903-64-4
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: UADMTAKPNCQPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-methylbutanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorovaline
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluoro-2-methylpropyl)-4-methoxybenzene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4-fluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d

文献信息

• Synthesis of fluorinated leucines, valines and alanines for use in protein NMR
  作者：Ansis Maleckis、Elwy H. Abdelkader、Iresha D. Herath、Gottfried Otting

  DOI：10.1039/d2ob00145d

  日期：——

  Efficient syntheses of fluorinated leucines, valines and alanines are described. The synthetic routes provide expedient access to various 13C/15N/D isotopologues requiring solely readily available and inexpensive isotope containing reagents such as NaBD4, carbon-13C dioxide and sodium azide-1-15N. The lightly fluorinated leucines and valines were found to be good substrates for cell-free protein expression

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。