4,6-bis-O-[1'-(4"-chlorobenzoyl)-5'-methoxy-2'-methyl-1'H-indol-3'-ylacetyl]-myo-inositol | 1385721-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-bis-O-[1'-(4"-chlorobenzoyl)-5'-methoxy-2'-methyl-1'H-indol-3'-ylacetyl]-myo-inositol
• CAS: 1385721-37-8
• 化学式: C₄₄H₄₀Cl₂N₂O₁₂
• 分子量: 859.714
• InChiKey: OAIKBIAFJLBLOM-BWSJBNKASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis-O-[1'-(4"-chlorobenzoyl)-5'-methoxy-2'-methyl-1'H-indol-3'-ylacetyl]-myo-inositol-1,3,5-orthoacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4,6-bis-O-[1'-(4"-chlorobenzoyl)-5'-methoxy-2'-methyl-1'H-indol-3'-ylacetyl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的肌醇酯作为COX-2抑制剂。

  摘要：

  酯前药具有消除与消炎痛羧酸基团相关的胃毒性的潜力。4,6-双-O-2'-[1'-（4''-氯苯甲酰基）-5'-甲氧基-2'-甲基-1'H-吲哚-3'-乙酰基]-我的肌醇-合成了1,3,5-原乙酸酯（2）并作为COX-2抑制剂进行了评估。它采用的构象受限椅子在空间受阻的1,3-双轴位带有两个吲哚美辛基团。酸诱导的前药原乙酸酯键的裂解会导致肌醇的环翻转，此时两个吲哚美辛基团现在处于1,3-赤道位置。这增加了酯基水解在酸性条件下释放吲哚美辛的敏感性。在pH值为1-2时，（2）分解的半衰期较长（152分钟），表明它在口服时可能会以最小的水解作用绕过胃。吲哚美辛酯（2）在37摄氏度下于24小时内在pH 4.0-8.5时完全稳定，并在COX-2分析（pH 8.0）中表现出与吲哚美辛相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.008