(+)-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1188522-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1188522-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₄S
• 分子量: 276.289
• InChiKey: RCDAZGNPWLZONT-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 2-二甲氨基吡啶 吡啶 、 1H-1,2,3-三氮唑 、 2-二甲氨基吡啶 、 氨 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 2-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of C2′-Fluorinated Nucleoside Analogues Using an Acyclic Approach
  作者：Starr Dostie、Michel Prévost、Philippe Mochirian、Kashif Tanveer、Nicholas Andrella、Ariana Rostami、Guillaume Tambutet、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01845

  日期：2016.11.18

  Nucleoside analogues bearing a fluorine in the C2′-position have been synthesized by SN2-like cyclizations of acyclic thioaminal precursors. This strategy provides access to two scaffolds, d-1′,2′-cis-thiofuranosides and d-1′,2′-trans-furanosides, which are difficult to generate using the standard approach for nucleoside synthesis. The addition of silylated nucleobases onto model C2-fluorinated dithioacetal

  通过无环硫代氨基缩醛前体的S N 2样环化合成了在C2'-位带有氟的核苷类似物。该策略提供了进入两个支架的途径，d -1'，2'-顺式-呋喃呋喃糖苷和d -1'，2'-反式呋喃糖苷，使用标准的核苷合成方法难以产生。在模型C2氟化的二硫缩醛底物上添加甲硅烷基化的核碱基会导致1,2-顺式非对映选择性，这与C2-F和S一致-烷基部分非常接近。还使用这种方法合成了一系列带有C3'全碳四元中心以及C2'–F原子的类似物，并正在研究其潜在的抗代谢物。