N⁶-methyl-N⁶-norbornan-2-yl-adenosine | 42870-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-N⁶-norbornan-2-yl-adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-bicyclo[2.2.1]heptanyl(methyl)amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 42870-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₄
• 分子量: 375.428
• InChiKey: ZBKPCCHKXSHPFC-WLMAQUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

文献信息

• N6-bicycloadenosines
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0181128A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  There are disclosed N6-Bicycloadenosines of the formula (I) its individual diastereomers or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; wherein R, is of formula in which NH- is either endo or exo; ----- is a double or single bond; n is zero, one, or two; A and 8 are either both hydrogen or both methyl; D and E are also either both hydrogen or both methyl; C is hydrogen or methyl; with the proviso that when D and E are methyl then A and B are both hydrogen and C is methyl, but when D and E are hydrogen then A, B, and C are all hydrogen or all methyl; X is -C(CH3)2-, -CH2-, -CH2CH2-, or -CH=CH-; R2 is hydrogen, halogen, SR where R is hydrogen or lower alkyl, NRjRii where R' and R" are independently hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or trifluoromethyl; R2' and R3' are independently hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl, or benzoyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or triflouoromethyl, or, when taken together, R2' and R3' may be lower alkylidene; and R6' is halogen, hydrogen or R'5O where R5' is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl, or benzoyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or trifluoromethyl; and the NH- is attached to either one or the other of the adjacent carbons in the radical IIB. Process for producing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compositions and methods for using the compounds are also described. The compounds have highly desirable antiinflammatory and analgesic activity.

  公开了式 (I) 的 N6-双加载烯苷 其单个非对映异构体或它们的混合物，或其药学上可接受的酸加成盐；其中 R 式为 其中 NH- 是内键或外键； ----- 是双键或单键； n 为 0、1 或 2； A 和 8 要么都是氢，要么都是甲基；D 和 E 也要么都是氢，要么都是甲基；C 是氢或甲基；但当 D 和 E 都是甲基时，A 和 B 都是氢，C 是甲基，但当 D 和 E 都是氢时，A、B 和 C 都是氢或都是甲基； X 是-C(CH3)2-、-CH2-、- -或-CH=CH-； R2 是氢、卤素、SR（其中 R 是氢或低级烷基）、NRjRii（其中 R' 和 R" 独立地是氢、低级烷基、苯基或被低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基取代的苯基）； R2' 和 R3' 独立地是氢、低级烷酰基、苯甲酰基或被低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基取代的苯甲酰基，或者，当 R2' 和 R3' 合在一起时，可以是低级亚烷基；以及 R6'是卤素、氢或 R'5O，其中 R5'是氢、低级烷酰基、苯甲酰基或被低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基取代的苯甲酰基；并且 NH- 连接到自由基 IIB 中相邻碳的一个或另一个上。此外，还描述了生产这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。 这些化合物具有非常理想的抗炎和镇痛活性。