4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile | 144174-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
• CAS: 144174-44-7
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₂S
• 分子量: 455.021
• InChiKey: PTRBOGPYYUIAST-NKTHEXPSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4