4-(4'-Oxocyclohexyl)-phenylbernsteinsaeure | 38121-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-(4'-Oxocyclohexyl)-phenylbernsteinsaeure
• 英文别名: 2-[4-(4-Oxocyclohexyl)phenyl]butanedioic acid
• CAS: 38121-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PGNIDIGYNSZFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-Oxocyclohexyl)-phenylbernsteinsaeure 、 乙酸酐 生成 [4-(4-oxo-cyclohexyl)-phenyl]-succinic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  NOGUTI, SYUNSAKU;KAVAI, KIEXISA;KANAI, JOSIO;TANAYAMA, KUNSEHJ

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-succinic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4'-Oxocyclohexyl)-phenylbernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。IV。立体选择性合成6-氯-5-（3'-和4'-羟基环己基）茚满-1-羧酸与6-氯-5-环己啉丹-1-羧酸（TAI-284）的代谢产物有关。

  摘要：

  在合成研究一种新型强效抗炎剂--6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）的代谢物的过程中、通过硼氢化钠还原相应的 3'-氧代和 4'-氧代化合物（24 和 15）（形成赤道醇）和催化加氢（形成轴醇），分别立体选择性地制备了 5-（顺式和反式-3'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（25 和 26）和 5-（顺式和反式-4'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（17 和 16）。在乙腈中用分子氯将 25、26、17 和 16 氯化，得到了它们的 6-氯衍生物（27、28、21 和 20），这些衍生物与 TAI-284 的代谢物有关。在这些茚满物中，3'-羟基化合物（25-28）是以一对外消旋非对映异构体的形式制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2231