3-(R)-cyano hexanoic acid | 528566-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(R)-cyano hexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-cyanohexanoic acid
• CAS: 528566-19-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OAFNJNLTBUWGDH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(R)-cyano hexanoic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-(R)-aminomethyl-pentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k
• 作为产物：
  描述：

  (3-propylacryloyl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 氯化二乙基铝 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(R)-cyano hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k

文献信息

• Highly Enantioselective, Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja034635k

  日期：2003.4.1

  (Salen)Al−Cl complex 1a catalyzes the asymmetric conjugate addition of hydrogen cyanide to α,β-unsaturated imides in high yields and enantioselectivities. The cyanide adducts can readily be converted into a variety of useful chiral building blocks, including α-substituted-β-amino acids and β-substituted-γ-aminobutyric acids. Mechanistic data obtained thus far point to a cooperative bimetallic mechanism

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。