(3-propylacryloyl)benzamide | 250376-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-propylacryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-hex-2-enoyl]benzamide
• CAS: 250376-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YYURJIPTNJWCBJ-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-propylacryloyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 (R)-2-Aminomethyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 (2-benzoylamino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3-propylacryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Catalytic Conjugate Addition of Hydrazoic Acid to Unsaturated Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991621z

文献信息

• Enantioselective Formal Hydration of α,β-Unsaturated Imides by Al-Catalyzed Conjugate Addition of Oxime Nucleophiles
  作者：Christopher D. Vanderwal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja045563f

  日期：2004.11.1

  (salen)Al-catalyzed asymmetric conjugate addition of salicylaldoxime to α,β-unsaturated imides is the key step in an efficient and highly enantioselective two-step formal hydration of these electron-deficient olefins. This reaction constitutes the first example of an enantioselective conjugate addition of an oxygen-centered nucleophile to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives. Application of this method

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• Asymmetric Michael Addition of Arylthiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ying-Chun Chen、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Min Liu、Li-Sheng Ding、Yong Wu

  DOI：10.1055/s-2005-863710

  日期：——

  Bifunctional chiral organocatalysts comprising thiourea and tertiary amine groups were synthesized. They act as efficient catalysts for asymmetric Michael addition of arylthiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Enantioselectivity up to 85% has been achieved. Asymmetric alpha-protonation reaction (up to 60% ee) can be obtained in the presence of the bifunctional catalyst.

  合成了包含硫脲和叔胺基团的双功能手性有机催化剂。它们可作为芳硫醇与 α,β-不饱和羰基化合物不对称迈克尔加成的有效催化剂。实现了高达 85% 的对映选择性。在双功能催化剂存在下可以获得不对称α-质子化反应（高达60% ee）。
• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。
• Enabling Ligand Screening for Palladium-Catalysed Enantioselective Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Pim Huat Phua、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505404

  日期：2006.3

  palladium(II) precursor for the generation of dicationic palladium(II) catalysts. Parallel ligand screening is enabled for the first time, and twenty-four chiral ligands were evaluated for the asymmetric aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated N-alkenoylimides and carbamates. Enantioselectivities of >99% can be obtained. Catalytic precursors generated from 1 using the new protocol have

  双（三氟甲磺酸酯）钯（II）二水合物复合物，加入Pd（OTF）2 ⋅2ħ 2 O（1），是一种活性的钯（II）的前体为双阳离子钯（II）催化剂的生成。首次启用了平行配体筛选，并评估了24种手性配体对α，β-不饱和N-烯基酰亚胺和氨基甲酸酯的芳香胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应。可获得> 99％的对映选择性。已经确定了使用新方案从1生成的催化前体。