2-[3,4-diphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]-1-phenylethanone | 1132094-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3,4-diphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[3,4-Diphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]-1-phenyl-1-ethanone；2-(3,4-diphenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1132094-21-3
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂OS
• 分子量: 448.588
• InChiKey: MQVOMTJHKKMIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  614.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one 、 N,N'-二苯基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-[3,4-diphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of γ-bromodypnone with thiocarbamides: Synthesis of 4,4-disubstituted 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amines and thiazolidin-2-ones

  摘要：

  The reaction of 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one with thiourea or N,N'-diphenylthiourea gives 2-(2-amino-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)-and 2-[3,4-diphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]-1-phenyl-1-ethanone - the products of nucleophilic substitution of the halogen atom and Michael addition at position 3 of the 2-buten-1-one system. A similar reaction with thiosemicarbazide and 1-phenylthiosemicarbazide gives the 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenyl-and 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-diphenyl-1,3-thiazolidin-2-one hydrobromides respectively.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0008-6