2-phenyl-3-(1-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1403656-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1403656-57-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: AGMORQWRNPQHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以76%的产率得到2-phenyl-3-(1-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶快速高效直接转化为2,3-二取代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  研究了 2-氨基吡啶直接转化为 2,3-二取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。以高效、简单、快速的方案获得了一系列产品。还研究了转化的范围和限制，发现其有效性和 3-位取代基的类型，3-（1-芳基乙烷）和/或 3-（1-芳基乙烯），强烈依赖于催化剂和在酮芳族取代基上。产物的结构通过 1D 和 2D NMR 光谱确定，并通过所选样品的 X 射线分析确认。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.824

文献信息

• On the mechanism of the direct acid catalyzed formation of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and acetophenones. Concurrence between ketimine and Ortoleva–King type reaction intermediated transformations
  作者：Vanya B. Kurteva、Lubomir A. Lubenov、Daniela V. Antonova

  DOI：10.1039/c3ra45005h

  日期：——

  Direct acid catalyzed formation of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and acetophenones was studied in order to gain insight into the reaction mechanism. The formation of differently substituted products was explained by a concurrent ketimine and Ortoleva–King type reaction intermediated transformations. The dependence of the reaction output on the catalyst used and on

  为了直接了解反应机理，研究了由2-氨基吡啶和苯乙酮直接酸催化形成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。并发的酮亚胺和Ortoleva-King型反应中间转化同时解释了取代基不同的产物的形成。讨论了反应输出对所用催化剂以及对苯乙酮和吡啶取代基的依赖性。