(2S,3R,5S)-5-Aminomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol | 116246-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-Aminomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-(aminomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 116246-31-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: RYHWIGJYXWKNHY-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S,3R,5S)-5-Aminomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-毒蕈碱氯化物
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (2S,3R,5S)-5-Aminomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6

文献信息

• Total synthesis of the muscarines
  作者：Michael C. Pirrung、Carl V. DeAmicis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80041-6

  日期：1988.1

  The total syntheses of racemic muscarine and allo-muscarine have been achieved using as a key step the stereospecific photochemical ring expansion of a cyclobutanone.

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。