2-cyano-N-formylacetamide | 34040-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-formylacetamide
• 英文别名: N-Cyanoacetylformamid
• CAS: 34040-00-1
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• mdl: MFCD19219661
• 分子量: 112.088
• InChiKey: HTXLUFWKAGWPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-formylacetamide 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4(5)-oxoimidazole-5(4)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑第54部分。嘌呤核苷酸从头生物合成中某些中间体的相互转化

  摘要：

  分别从乙基或苄基α-氨基-α-氰基乙酸酯和甲酰胺酸乙酯盐酸盐制得的乙基和5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑-4-羧酸苄基酯和甲酰胺基酸盐的盐酸盐继而转化为5-氨基将氨基-1-（2-吡啶基）-咪唑-4-羧酸原位脱羧为5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑。的2-反应Ñ -formylamino- ñ - （2-吡啶基）与氨和氯化铵乙酰胺，得到5-氨基咪唑并与核苷酸类似的反应2- Ñ -formylglycineamide核糖核苷酸类似地提供了证据为氨基咪唑的形成。2-氰基-N反应制得的4-氰基-5-咪唑啉酮-亚甲酰乙酰胺与亚硝酸和在100°C下用氨和亚硫酸铵还原生成的羟基亚氨基衍生物，得到5-氨基咪唑-4-甲酰胺。讨论了所涉及反应的含义。

  DOI：

  10.1039/p19800002316
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 formamide 生成 2-cyano-N-formylacetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第三十七部分 吡唑并[3,4- d ]嘧啶的一些新合成方法，包括别嘌醇

  摘要：

  通过各种α-氰基-β-乙氧基丙烯酰胺与肼和取代的肼的反应制备了吡咯并[3,4- d ]嘧啶，包括抗代谢物别嘌呤醇和羟嘌呤醇以及取代的衍生物。α-氰基-β-乙氧基-N-甲酰基丙烯酰胺是由氰基乙酸，甲酰胺，原甲酸三乙酯和乙酸酐一步合成的。反应中的中间体包括酰胺基-N-取代的α-氰基-β-肼基丙烯酰胺和酰胺基-N-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺，但由于两种类型的化合物直接环化成吡唑并嘧啶的难易性，使得在所有情况下均无法分离它们。苯肼与5-氰基-2-乙基硫代-4-氧代-1,3-噻嗪的类似反应通过无环二硫代氨基甲酸酯和相关的5-氨基-1-苯基吡唑-4-（N-乙基硫代硫代羰基）-羧酰胺得到， 4-羟基-6-巯基-1-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过转化为已知化合物，通过替代合成和通过光谱学研究已确认了结构。

  DOI：

  10.1039/j39710001610