4(5)-oxoimidazole-5(4)-carbonitrile | 76055-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(5)-oxoimidazole-5(4)-carbonitrile
• 英文别名: 5-Oxo-1,4-dihydroimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 76055-09-9
• 化学式: C₄H₃N₃O
• mdl: MFCD19223722
• 分子量: 109.087
• InChiKey: DKCDQBHSNAPUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-oxoimidazole-5(4)-carbonitrile 在 ammonium sulfite 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 以4%的产率得到4-氨基-5-咪唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑第54部分。嘌呤核苷酸从头生物合成中某些中间体的相互转化

  摘要：

  分别从乙基或苄基α-氨基-α-氰基乙酸酯和甲酰胺酸乙酯盐酸盐制得的乙基和5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑-4-羧酸苄基酯和甲酰胺基酸盐的盐酸盐继而转化为5-氨基将氨基-1-（2-吡啶基）-咪唑-4-羧酸原位脱羧为5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑。的2-反应Ñ -formylamino- ñ - （2-吡啶基）与氨和氯化铵乙酰胺，得到5-氨基咪唑并与核苷酸类似的反应2- Ñ -formylglycineamide核糖核苷酸类似地提供了证据为氨基咪唑的形成。2-氰基-N反应制得的4-氰基-5-咪唑啉酮-亚甲酰乙酰胺与亚硝酸和在100°C下用氨和亚硫酸铵还原生成的羟基亚氨基衍生物，得到5-氨基咪唑-4-甲酰胺。讨论了所涉及反应的含义。

  DOI：

  10.1039/p19800002316
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-formylacetamide 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4(5)-oxoimidazole-5(4)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑第54部分。嘌呤核苷酸从头生物合成中某些中间体的相互转化

  摘要：

  分别从乙基或苄基α-氨基-α-氰基乙酸酯和甲酰胺酸乙酯盐酸盐制得的乙基和5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑-4-羧酸苄基酯和甲酰胺基酸盐的盐酸盐继而转化为5-氨基将氨基-1-（2-吡啶基）-咪唑-4-羧酸原位脱羧为5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑。的2-反应Ñ -formylamino- ñ - （2-吡啶基）与氨和氯化铵乙酰胺，得到5-氨基咪唑并与核苷酸类似的反应2- Ñ -formylglycineamide核糖核苷酸类似地提供了证据为氨基咪唑的形成。2-氰基-N反应制得的4-氰基-5-咪唑啉酮-亚甲酰乙酰胺与亚硝酸和在100°C下用氨和亚硫酸铵还原生成的羟基亚氨基衍生物，得到5-氨基咪唑-4-甲酰胺。讨论了所涉及反应的含义。

  DOI：

  10.1039/p19800002316

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles part 54. Interconversion of some intermediates in the de novo biosynthesis of purine nucleotides
  作者：Noel J. Cusack、Gordon Shaw、Fatma I. Logemann

  DOI：10.1039/p19800002316

  日期：——

  decarboxylated in situ to 5-amino-1-(2-pyridyl)imidazole. Reaction of 2-N-formylamino-N-(2-pyridyl)acetamide with ammonia and ammonium chloride gave 5-aminoimidazole and a similar reaction with the nucleotide 2-N-formylglycineamide ribotide similarly gave evidence for aminoimidazole formation. 4-Cyano-5-imidazolone, prepared by reaction of 2-cyano-N-formylacetamide with nitrous acid and reduction of the

  分别从乙基或苄基α-氨基-α-氰基乙酸酯和甲酰胺酸乙酯盐酸盐制得的乙基和5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑-4-羧酸苄基酯和甲酰胺基酸盐的盐酸盐继而转化为5-氨基将氨基-1-（2-吡啶基）-咪唑-4-羧酸原位脱羧为5-氨基-1-（2-吡啶基）咪唑。的2-反应Ñ -formylamino- ñ - （2-吡啶基）与氨和氯化铵乙酰胺，得到5-氨基咪唑并与核苷酸类似的反应2- Ñ -formylglycineamide核糖核苷酸类似地提供了证据为氨基咪唑的形成。2-氰基-N反应制得的4-氰基-5-咪唑啉酮-亚甲酰乙酰胺与亚硝酸和在100°C下用氨和亚硫酸铵还原生成的羟基亚氨基衍生物，得到5-氨基咪唑-4-甲酰胺。讨论了所涉及反应的含义。