3-fluoro-5-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one | 1184172-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 3-Fluoro-5-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• CAS: 1184172-29-9
• 化学式: C₆H₆FNO₂
• mdl: MFCD19220917
• 分子量: 143.118
• InChiKey: ZWWFCKFKYCHJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-3-fluoro-5-methoxy-2-methylpyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-fluoro-5-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED PYRIDIN-4-0NES
  [FR] PYRIDIN-4-ONES FLUORÉES

  摘要：

  提供了化学式（I）的金属螯合化合物：或其互变异构体或两者中的任何一种的药用盐，其中R1选自H和C1-6烷基，R2、R4和R5分别选自H、C1-6烷基、Cl、F、-CHF2、CF3、-C(O)CF3、-CH(OH)CF3和R6，R3选自H、C1-6烷基和C1-6酰基，R6是一个基团-C(O)-N(R7)(R8)，R7选自H和C1-6烷基，R8选自H、C1-6烷基和一个基团-CH(R9CO)-N(R10XR11)。R9和R10分别选自H、C1-6烷基和C1-10芳基烷基，R11选自H和C1-6烷基，或R10和R11与它们结合的氮共同形成一个3-8成员杂环，其中R2、R4和R5中至少有一个是F。该发明的化合物相比于同类当前临床化合物具有较低的葡萄糖醛酸化和微粒体氧化敏感性，但在优选形式中具有较低的分子量和血脑屏障透过性。

  公开号：

  WO2009103950A1

文献信息

• 2-SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20150299223A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to 2-substituted cephem compounds of Formula (I) having a quaternary ammonium group on the 3-side chain, preferably together with a cathechol group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit potent antimicrobial spectrum against a variety of bacteria including Gram negative bacteria and/or Gram positive bacteria, corresponding pharmaceutical compositions, methods of making, treatment methods for bacterial infections or uses thereof.

  本发明涉及具有第3侧链上季铵基团的2-取代头孢菌素化合物（I）, 与儿茶酚基团一起更佳，或其药学上可接受的盐，对包括革兰氏阴性菌和/或革兰氏阳性菌在内的多种细菌具有强效的抗微生物谱，相应的制药组合物，制备方法，治疗细菌感染的方法或其用途。
• Design and synthesis of fluorine-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones
  作者：Yong Min Ma、Robert C. Hider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.134

  日期：2010.10

  The presence of fluorine in an organic molecule can dramatically alter its chemical and biological properties due to its unique characteristics. Several 2- and 5-fluorine-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones have been synthesised with the intention of improving the pharmaceutical profile of deferiprone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US20170281532A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The compounds of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.