(E)-3-cyclohexadecen-1-one | 76664-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexadecen-1-one
• 英文别名: (E)-cyclohexadec-3-enone；(3E)-cyclohexadec-3-en-1-one
• CAS: 76664-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: IULHYUXAPTVUIN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,14R*,15S*)-bicyclo[13.1.0]hexadecane-1,14-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-3-cyclohexadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054

文献信息

• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。
• Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Acid-Mediated Julia-Type Transformation from 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-2008-1067077

  日期：2008.5

  An efficient transformation of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols, obtained from α,β-unsaturated ketones, to β,γ-unsaturated ketones was achieved by trifluoroacetic acid (TFA)-mediated reaction.

  通过三氟乙酸（TFA）介导的反应，实现了从δ,δ-不饱和酮得到的 2-（1-羟基烷基）-1-烷基环丙醇到δ,δ-不饱和酮的高效转化。
• Cyclopropanated Macrocyclic Ketones and Lactones
  申请人：Narula Anubhav P.S.

  公开号：US20090087402A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is directed to novel cyclopropanated macrocyclic ketone and lactone compounds of the general formula: wherein X is an atom or a functional group selected from the group consisting of O, N, S, R—CH, and CH2; wherein R is a C1-C3 alkyl group; wherein Y and W independently represent is a linear or branched alkyl or alkenyl group, optionally substituted, consisting of less than 10 and preferably less than 7 carbon atoms; and wherein O is an oxygen atom, and the use of these novel compounds in creating fragrances and scents in items such as perfumes, colognes, and personal care products.

  本发明涉及新的环丙基化的大环酮和内酯化合物，其一般式如下：其中X为从O、N、S、R—CH和CH2组成的群体中选取的原子或官能团；其中R为C1-C3烷基；其中Y和W分别表示线性或支链烷基或烯基，可选地取代，由少于10个碳原子组成，优选少于7个碳原子；并且O为氧原子。这些新化合物在创造香水、古龙香水和个人护理产品等物品的香味和气味方面有用。
• Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES, INC.

  公开号：EP1712538A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  The present invention is directed to novel cyclopropanated macrocyclic ketone and lactone compounds of the general formula wherein X is an atom or a functional group selected from the group consisting of O, N, S, CH, or CH2; wherein Y is a straight or branched hydrocarbon moiety consisting of 1 to 20 carbon atoms; wherein W is a straight or branched hydrocarbon moiety of consisting of 1 to 20 carbon atoms; and wherein O is an oxygen atom; and the use of these novel compounds in creating fragrances, and scents in items such as perfumes, colognes and personal care products.

  本发明涉及通式如下的新型环丙烷化大环酮和内酯化合物 其中 X 是原子或官能团，选自由 O、N、S、CH 或 CH2 组成的组； 其中 Y 是由 1 至 20 个碳原子组成的直链或支链烃分子 其中 W 是由 1 至 20 个碳原子组成的直链或支链烃分子；以及 其中 O 是氧原子； 以及这些新型化合物在香水、古龙水和个人护理产品等产品中用于制造香料和香味。
• Cyclopropanated macrocyclic lactone
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP2301927A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention is directed to a cyclopropanated macrocyclic lactone compound of the formula and the use of this compound in creating fragrances, and scents in items such as perfumes, colognes and personal care products.

  本发明涉及一种式如下的环丙烷化大环内酯化合物 以及该化合物在香水、古龙水和个人护理产品等产品中制造香料和香味的用途。