Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-tetradecyl ester | 363610-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-tetradecyl ester
• CAS: 363610-64-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅
• 分子量: 492.74
• InChiKey: LWFUXWOILWCJBS-ABCBPOOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-tetradecyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((2S,3R)-2-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R)-5-Acetoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-benzyloxy-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0