methyl 2-((2R,3S,4S)-5-((2R,4R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pentyl)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbenzoate | 1336892-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2R,3S,4S)-5-((2R,4R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pentyl)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbenzoate
• CAS: 1336892-21-7
• 化学式: C₅₀H₁₀₁NO₈Si₅
• 分子量: 984.781
• InChiKey: NOQVIIFFOCYRBI-MUKRYNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.26
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3S,4S)-5-((2R,4R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pentyl)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbenzoate 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pederin、Psymberin 和高效类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。

  DOI：

  10.1021/ja207331m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3R,4S)-5-[(2R,4R)-6-acetyloxy-3,3-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylpentyl]-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-((2R,3S,4S)-5-((2R,4R,6S)-6-(aminomethyl)-3,3-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pentyl)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pederin、Psymberin 和高效类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。

  DOI：

  10.1021/ja207331m

文献信息

• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。