L-Ergothionine hydrochloride | 6072-08-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 化妆品中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ergothionine hydrochloride
• 英文别名: [1-carboxy-2-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)ethyl]-trimethylazanium
• CAS: 6072-08-8；497-30-3
• 化学式: C9H16N3O2S+
• 分子量: 230.31
• InChiKey: SSISHJJTAXXQAX-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  275-277°C (dec.)
• 密度：
  1.2541 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于水（高达10mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

简介

麦角硫因是一种天然抗氧化剂，在人体内可以对细胞起到保护作用，是机体内的重要活性物质。天然抗氧化剂安全，无毒，已经成为研究的热点。麦角硫因作为一种天然抗氧化剂，已经走入人们的视野，它具有清除自由基，解毒，维持DNA的生物合成，细胞的正常生长及细胞免疫等多种生理功能。

麦角硫因是一种天然分子，从黑麦麦角真菌中分离出来，后来在大鼠红细胞、肝脏和许多其他动物组织中发现。其抗氧化性能可提供复合治疗潜力，或可作为食品添加剂或化妆品。

用途

L-麦角硫因是从黑麦麦角真菌中分离出来的一种天然分子，后来在大鼠红细胞和肝脏以及许多其他动物组织中发现。 它的抗氧化特性可以提供该化合物的治疗潜力，或者它可以用作食品添加剂或化妆品。

作用原理

麦角硫因通过细胞膜和线粒体膜上的转运蛋白OCTN1运输到生命活动重要的“能量工厂”线粒体内，发挥抗氧化功能，抑制DNA损伤，有效防护紫外损伤，保护细胞，防止光老化。同时其具有清除自由基、减少脂质过氧化、促进身体自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面，麦角硫因是能力强者，可以PK掉同类型选手，如实力不可小觑的辅酶Q10和艾地苯。

分布范围

麦角硫因分布于哺乳动物的某些组织、器官中，主要存在于红血球(约1～2 mmol.L)和某些动物的精液中，虽然还没有实验研究表明有动物能合成该物质，但是动物细胞内肯定存在吸收和保留麦角硫因的途径。对食肉动物而言，动物组织中的麦角硫因可以供应饮食需要，经研究发现其页存在于谷类植物中。

生物作用

麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCl），虽然很多化合物都能与次氯酸反应，但是很少能够像麦角硫因反应如此地迅速。
a 1-抗蛋白酶抑制剂（API）,如弹性蛋白酶，对于次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API，对抗由次氯酸所引发的失活作用，由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源，它的作用之一是保护红细胞不收到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的危害。

应用

麦角硫因在器官移植、细胞保存、医药、食品饮料、功能食品、动物饲料、化妆品及生物技术等领域具有广泛的用途和市场前景。它也是一种对细胞具有高度保护性、无毒的天然抗氧化剂，在水中不易被氧化，这就使他们在某些组织中的浓度可以达到mmol，并激发细胞的天然抗氧化防御系统。在众多的抗氧化剂中，麦角硫因尤其显得独特，是因为它可以螯合重金属离子，可以使机体内的红细胞免于自由基的损伤。

生物活性

Ergothioneine 是组氨酸甜菜碱的咪唑-2-硫酮衍生物，是由某些细菌和真菌合成的。Ergothioneine 通常被认为是抗氧化剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE
  申请人：Trampota Miroslav

  公开号：US20090093642A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel process for the preparation of optically pure L-(+)-ergothioneine. The process for the chemical synthesis of L-ergothioneine comprises steps which consist of reacting L-histidine alkyl ester with an acid halide, chloroformate or pyrocarbonate in the presence of a base, hydrolysis of the alkyl-(S,Z)-2,4,5-triamidopent-4-enoate to obtain a (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate, acid catalyzed hydrolysis of the (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate followed by reaction with a metal thiocyanate to obtain the thiohistidine, protection of the sulfur of thiohistidine as the tert-butyl thioether, dialkylation of the primary amine to obtain a tertiary amine, quaternization of the tertiary amine, and removal of the protecting group to obtain the desired (S)-3-(2-mercapto-1H-imidazol-5-yl)-2-(trialkylammonio)propanoate (I). This process affords a better yield and is capable of practical application at large scale.

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：NUSIRT SCIENCES INC

  公开号：WO2018058109A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Methods and compounds useful for reducing, treating, preventing, or sustaining the reduction of a metabolic disease or disorder are provided herein. Also provided herein are compositions and kits for practicing any of the methods described herein.

  本文提供了用于减少、治疗、预防或维持代谢性疾病或紊乱的方法和化合物。本文还提供了用于实施本文中描述的任何方法的组合物和工具包。
• Compositions for treating or preventing obesity and insulin resistance disorders
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20060111435A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity or level of a sirtuin, thereby treating or preventing obesity or an insulin resistance disorder, such as diabetes in a subject. Exemplary methods comprise contacting a cell with a sirtuin activating compound or an inhibitory compound to thereby increase or decrease fat accumulation, respectively.

  本文提供了一种调节sirtuin活性或水平的方法和组成物，从而治疗或预防主体的肥胖症或胰岛素抵抗障碍，例如糖尿病。示例方法包括使用sirtuin激活化合物或抑制化合物接触细胞，以此分别增加或减少脂肪积累。
• Methods and compositions for treating flushing and drug induced weight gain
  申请人：Sinclair David

  公开号：US20060276416A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided herein are methods and compositions for treating and/or preventing flushing and/or weight gain. Methods may comprise modulating the activity or level of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary embodiments include methods and compositions for counteracting drug-induced weight gain and/or drug-induced flushing by administering a sirtuin-activating compound.

  本文提供了用于治疗和/或预防面部潮红和/或体重增加的方法和组合物。方法可以包括调节sirtuin的活性或水平，例如SIRT1或Sir2。示例实施方式包括通过给予sirtuin激活化合物来抵消药物引起的体重增加和/或药物引起的面部潮红的方法和组合物。
• Treatment of eye disorders with sirtuin modulators
  申请人：Milburn Michael

  公开号：US20060292099A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Sirtuin modulators, particularly sirtuin activators, are useful in treating vision impairment. In general, the sirtuin modulators inhibit the progression of vision impairment resulting from various eye disorders. The invention also includes pharmaceutically acceptable formulations of sirtuin modulators, particular ophthalmically acceptable formulations.

  西图因调节剂，特别是西图因激活剂，对于治疗视力受损很有用。一般来说，西图因调节剂抑制各种眼部疾病导致的视力受损的进展。该发明还包括西图因调节剂的药学可接受配方，特别是眼科可接受配方。