(E,E)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-(4-methoxy-phenyl)penta-2,4-dien-1-al | 1227391-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,E)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-(4-methoxy-phenyl)penta-2,4-dien-1-al
• CAS: 1227391-18-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: DLSDXUNJCCBKOP-OQUKJUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-(4-methoxy-phenyl)penta-2,4-dien-1-al 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3Z,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 草酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E,E)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-(4-methoxy-phenyl)penta-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted (E, E)-penta-2,4-dienals

  摘要：

  首次以(E)-肉桂醛和(E)-4-甲氧基肉桂醛为例，展示了α,β-不饱和醛与O-保护的4-羟基丁醛N-(叔丁基)亚胺的缩合反应。(E,E)-2,5-二取代戊-2,4-二烯醛是合成嘧菌环胺A和X的关键中间体，它们以良好的产率和接近100%的立体选择性被制备出来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0008-4