3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester | 1263365-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 1263365-80-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• mdl: MFCD18433507
• 分子量: 188.18
• InChiKey: DTMSDRFYNHHSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-羟基肉桂醛和2-氧代羧酸酯的不对称亚胺离子催化共轭加成：手性多取代桥联双环缩酮的合成

  摘要：

  提出了由对映选择性亚胺催化的 2-羟基肉桂醛和 2-氧代羧酸酯的共轭加成引发的高度区域选择性、化学选择性和立体选择性级联过程。普通肉桂醛在相同的反应条件下不发生反应。合成了在桥碳和桥头缩酮碳上均具有立构中心的桥联双环缩酮而不是缩醛。

  DOI：

  10.1039/d3cc02739b
• 作为产物：
  描述：

  ((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)magnesium bromide 、 草酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78.6%的产率得到3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种具有果香的呋喃香料的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有果香的呋喃香料的合成方法，首先以草酸二乙酯和格式试剂(1,3‑二氧戊环‑2‑基甲基)溴化镁为原料，经格氏反应制备得到了中间体B1，收率高达78.6％，接着三个当量的碱催化剂叔丁醇钠的催化下，中间体B1与丁醛缩合、环化制备得到了呋喃香料B：4‑(1，3‑二氧环戊‑2‑基‑3‑羟基‑5‑丙基‑2(5H)呋喃酮，仅需两步反应，简化了现有呋喃香料的合成步骤，且易于分离纯化，制备的呋喃香料B含有香氛呋喃酮官能结构结构，赋予了其浓郁的果香香氛气息，可应用于塑料工艺品中。

  公开号：

  CN111303138A

文献信息

• 一种具有谷物香的呋喃香料的合成方法
  申请人：安徽华业香料股份有限公司

  公开号：CN111423425A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种具有谷物香的呋喃香料的合成方法，首先以草酸二乙酯和格式试剂(1,3‑二氧戊环‑2‑基甲基)溴化镁为原料，经格氏反应得到中间体A1，收率高达77.5％，接着三个当量的碱性条件下，中间体A1与糠醛发生缩合、环化，经环化制备得到了呋喃香料A：3‑(1,3‑二氧环戊‑2基)‑4‑羟基‑5(2H)双呋喃酮，仅需两步反应，简化了现有呋喃香料的合成步骤，且易于分离纯化，制备的呋喃香料A含有一个呋喃环和一个呋喃酮结构，赋予了其浓郁的谷物香氛气息，可应用于塑料工艺品中。