(2S,4S)-4-cyanomethyl-1-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 654666-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-cyanomethyl-1-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 654666-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: CRQGQHBEJTWFGG-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-cyanomethyl-1-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-(2-Amino-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制使用精氨酸-脯氨酸融合氨基酸的肽转变构象和鸟嘌呤基团的构象分析：结合受体后应用于小型心房利钠肽。

  摘要：

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。

  DOI：

  10.1021/jm030232j
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 重铬酸吡啶 、 magnesium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,4S)-4-cyanomethyl-1-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制使用精氨酸-脯氨酸融合氨基酸的肽转变构象和鸟嘌呤基团的构象分析：结合受体后应用于小型心房利钠肽。

  摘要：

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。

  DOI：

  10.1021/jm030232j