(+/-)-8-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>aristoteline | 134721-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>aristoteline
• CAS: 134721-32-7
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 464.629
• InChiKey: ZZIFUNBFTPDMOG-HMQPGTCXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>aristoteline 在 硼氘化钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(8-2H)aristoteline
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第七部分 （±）-脯氨酸，（±）-塞拉酮和（±）-亚里士多德-19-一的合成†

  摘要：

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740204
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-18,19-dehydro-8-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>aristoteline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(+/-)-8-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>aristoteline
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第七部分 （±）-脯氨酸，（±）-塞拉酮和（±）-亚里士多德-19-一的合成†

  摘要：

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740204