1,3-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]-5-iodobenzene | 292858-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]-5-iodobenzene
• 英文别名: 1,3-Bis[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]-5-iodobenzene
• CAS: 292858-27-6
• 化学式: C₄₈H₄₁IO₆
• 分子量: 840.754
• InChiKey: AXZZTLURAIXCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[3-Ethynyl-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-3-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane 、 1,3-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]-5-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(+)-(S)-3'-(2-{3,5-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]phenyl}ethynyl)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于吡喃糖苷分子识别的树枝状 1,1'-联萘衍生裂隙型受体 (Dendroclefts)

  摘要：

  通过将 Frechet 型树突通过乙炔二基连接体连接到由一个或两个 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate 组成的核心上，制备了两个系列用于碳水化合物识别的光学活性裂隙型树突受体 (dendroclefts)部分。预计糖底物将通过两个 OH 基团的双齿离子 H 键与磷酸二酯核心结合，此外，与周围树枝状楔的芳香环发生范德华和 CH···π 相互作用。用单个联萘合成树突受体 G-1-(S)-1、G-2-(S)-2 和 G-3-(S)-3（图 1；Gx=树突生成）核心从 3,3'-二乙炔基化的 MOM 保护 (MOM=methoxymethyl) 1,1'-binaphthalene-2 开始，2'-二醇 (S)-13，第 1-3 代的 Frechet 型树突通过 Sonogashira 交叉偶联连接（方案 3）。MOM-醚脱保护，然后形成磷酸二酯和离子交换

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1346::aid-hlca1346>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苄溴 、 5-碘邻苯二酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于吡喃糖苷分子识别的树枝状 1,1'-联萘衍生裂隙型受体 (Dendroclefts)

  摘要：

  通过将 Frechet 型树突通过乙炔二基连接体连接到由一个或两个 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate 组成的核心上，制备了两个系列用于碳水化合物识别的光学活性裂隙型树突受体 (dendroclefts)部分。预计糖底物将通过两个 OH 基团的双齿离子 H 键与磷酸二酯核心结合，此外，与周围树枝状楔的芳香环发生范德华和 CH···π 相互作用。用单个联萘合成树突受体 G-1-(S)-1、G-2-(S)-2 和 G-3-(S)-3（图 1；Gx=树突生成）核心从 3,3'-二乙炔基化的 MOM 保护 (MOM=methoxymethyl) 1,1'-binaphthalene-2 开始，2'-二醇 (S)-13，第 1-3 代的 Frechet 型树突通过 Sonogashira 交叉偶联连接（方案 3）。MOM-醚脱保护，然后形成磷酸二酯和离子交换

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1346::aid-hlca1346>3.0.co;2-3

文献信息

• An alternative convergent synthesis of dendrimers with 2,5-diarylsilole at the core
  作者：Takanobu Sanji、Tomofumi Kanzawa、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.037

  日期：2007.10

  Dendrimers with 2,5-diarylsilole at the core are readily synthesized by the Ni-catalyzed reaction of 1, 1,2,2-tetramethyldisilane and 1,6-diynes having poly(benzyl ether)-dendron units. The dendrimers display, upon excitation of the silole ring, an emission at about 500 nm. The fluorescence quantum yield of the dendrimers increases with increasing the generation of the dendron units. In addition, upon excitation of dendron units in the periphery, the dendrimers also display an emission from the silole ring at the core through the energy transfer from the dendron units to the silole core within the dendrimers. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.