1-[(2S,3aS,4R,6aS,9aS,9bR)-4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,7,7,9b-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-3a-yl]-but-2-yn-1-one | 136321-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(2S,3aS,4R,6aS,9aS,9bR)-4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,7,7,9b-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-3a-yl]-but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,3S,5S,9S,12R,13R)-12-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8,12,13-tetramethyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-1-yl]but-2-yn-1-one
• CAS: 136321-12-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: HIIFUOAEVBFQEA-DFWFRCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3aS,4R,6aS,9aS,9bR)-4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,7,7,9b-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-3a-yl]-but-2-yn-1-one 在 mercury(II) diacetate 、 lithium iodide 作用下， 生成 (1S,3S,5S,9S,12R,17R)-3-(4-methoxyphenyl)-8,8,12,14,17-pentamethyl-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadec-14-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,4aR,8R,8aS)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 1-[(2S,3aS,4R,6aS,9aS,9bR)-4-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,7,7,9b-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-3a-yl]-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g