2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl isocyanide | 674302-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl isocyanide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-isocyanooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 674302-86-4
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₉
• 分子量: 605.601
• InChiKey: XTURJCPBKPHFHE-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl isocyanide 在 palladium on activated charcoal 吡啶-N-氧化物 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483

文献信息

• Synthesis of Novel Pseudodisaccharides and Neoglycoconjugates Containing an<i>N</i>-Glycosyl Carbamate Backbone
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Panza、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1055/s-2004-829074

  日期：——

  A new class of pseudodisaccharides is presented in which a N-glycosyl carbamate is connected to a monosaccharide unit, using a mild and stereo-controlled isocyanide approach. The methodology was extended to the case of neoglycoconjugates ­useful as synthons for the construction of molecules with potential therapeutic interest.

  本文介绍了一类新的假二糖，其中的 N-糖基氨基甲酸酯通过温和的立体控制异氰酸酯方法连接到单糖单元。该方法被扩展到新糖苷共轭物的情况，这种新糖苷共轭物可作为合成物用于构建具有潜在治疗意义的分子。