5-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methylpyrrolidin-2-one | 959979-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 959979-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XUEPQPUZMJIAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methylpyrrolidin-2-one 在 R,R-derivative of cyclohexyl-carbamothioyl-L-valinamide 三甲基氯硅烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11bS)-8-methoxy-11b-methyl-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3-one 、 8-methoxy-11b-methyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟基内酰胺的对映选择性 Pictet-Spengler 型环化：阴离子结合的 H 键供体催化

  摘要：

  在硫脲催化的色胺衍生的羟基内酰胺的环化中获得高度对映体富集的吲哚嗪酮和喹嗪酮产物。取代基和反离子效应研究指出了一种新的催化机制，涉及限速阴离子提取和硫脲结合。

  DOI：

  10.1021/ja076179w
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2,5-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基内酰胺的对映选择性 Pictet-Spengler 型环化：阴离子结合的 H 键供体催化

  摘要：

  在硫脲催化的色胺衍生的羟基内酰胺的环化中获得高度对映体富集的吲哚嗪酮和喹嗪酮产物。取代基和反离子效应研究指出了一种新的催化机制，涉及限速阴离子提取和硫脲结合。

  DOI：

  10.1021/ja076179w