1N,4N-di[1-phenyl-(1S)-ethyl]-2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanediamide | 432555-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1N,4N-di[1-phenyl-(1S)-ethyl]-2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanediamide
• 英文别名: [(2S,3S)-3-acetyloxy-1,4-dioxo-1,4-bis[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl] acetate
• CAS: 432555-94-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: RNJIFQHHMCAKFF-QDGJQWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1N,4N-di[1-phenyl-(1S)-ethyl]-2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(2R,3R)-1,4-Bis-((S)-1-phenyl-ethylamino)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二乙酰基-D-酒石酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1N,4N-di[1-phenyl-(1S)-ethyl]-2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanediamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2