(2E,4E,6E,8S,9R,10R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 10-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-((E)-1-iodoprop-1-en-2yl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate | 1453462-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8S,9R,10R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 10-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-((E)-1-iodoprop-1-en-2yl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2E,4E,6E,8S,9R,10R)-10-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate
• CAS: 1453462-56-0
• 化学式: C₃₃H₅₉IO₅Si₂
• 分子量: 718.904
• InChiKey: MADWWLRIYFYEIM-IAXMFJKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8S,9R,10R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 10-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-((E)-1-iodoprop-1-en-2yl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (2E,4E,6E,8S,9R,10R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 10-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-((E)-1-iodoprop-1-en-2yl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)-9-methoxy-8-methylundeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e

文献信息

• Elaboration of Sterically Hindered δ-Lactones through Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1–C27 Fragment of Hemicalide
  作者：Camille Lecourt、Srikanth Boinapally、Sabrina Dhambri、Guillaume Boissonnat、Christophe Meyer、Janine Cossy、François Sautel、Georges Massiot、Janick Ardisson、Geoffroy Sorin、Marie-Isabelle Lannou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02208

  日期：2016.12.16

  The synthesis of the C1–C27 fragment of hemicalide, a marine metabolite displaying a unique potent antiproliferative activity, has been accomplished. The synthetic approach highlights a remarkably efficient ring-closing metathesis reaction catalyzed by Nolan ruthenium indenylidene complexes to elaborate the highly substituted δ-lactone framework.

  hemicalide的C1-C27片段（一种具有独特的有效抗增殖活性的海洋代谢物）的合成已完成。合成方法强调了由Nolan钌茚并亚烷基配合物催化的高效率的闭环复分解反应，以阐明高度取代的δ-内酯骨架。
• Assembly of the Entire Carbon Backbone of a Stereoisomer of the Antitumor Marine Natural Product Hemicalide
  作者：Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Khalil Yamani、Guillaume Boissonnat、Simon Specklin、Etienne Fleury、Karim Hammad、Eric Auclair、Serge Sablé、Antonio Grondin、Paola B. Arimondo、François Sautel、Georges Massiot、Christophe Meyer、Janine Cossy、Geoffroy Sorin、Marie‐Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.201806327

  日期：2019.2.21

  strategy for the assembly of the entire carbon backbone of a stereoisomer of the antitumor marine natural product hemicalide has been investigated. The devised convergent approach relies on Horner–Wadsworth–Emmons and Julia–Kocienski olefination reactions for the construction of the C6=C7 and C34=C35 double bonds, respectively, an aldol reaction to create the C27−C28 bond, and a Suzuki–Miyaura cross‐coupling

  已经研究了组装抗肿瘤海洋天然产物hemicalide的立体异构体的整个碳骨架的策略。拟定的收敛方法分别依赖于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应分别构建C6 = C7和C34 = C35双键，形成C27-C28键的羟醛反应以及Suzuki-Miyaura交叉耦合作为形成C15-C16键的最终选择。