hex-5-enyl β-D-glucopyranoside | 132871-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-5-enyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-hex-5-enoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 132871-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ZIGUMNRUOSWKGE-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enyl β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6 epoxyhexyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3
• 作为产物：
  描述：

  hexenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到hex-5-enyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d

文献信息

• X⁺ transfer from the halonium ions of adamantylideneadamantane to acceptor olefins. The possibility of chiral induction in the transfer process
  作者：Alexei A. Neverov、Theresa L. Muise、R.S. Brown

  DOI：10.1139/v97-617

  日期：1997.12.1

  The bromonium ion of adamantylideneadamantane (Ad=Ad-Br+) has been used to induce the bromocyclization of a 4-pentenyl glycoside (10) and a 5-hexenyl glycoside (11) in dichloroethane. The kinetics of these processes have been studied at 25 °C in the presence of varying [Ad=Ad] and, in the case of the transfer to 10, in the presence of pentanol. The second-order rate constants for bromocyclization of

  金刚烷亚金刚烷 (Ad=Ad-Br+) 的溴离子已用于诱导 4-戊烯基糖苷 (10) 和 5-己烯基糖苷 (11) 在二氯乙烷中的溴环化。这些过程的动力学已经在 25 °C 下在不同 [Ad=Ad] 存在下进行了研究，在转移到 10 的情况下，在戊醇存在下进行了研究。这两种烯烃溴环化的二级速率常数分别为 (1.04 ± 0.06) × 10−1 M−1 s−1 和 (5.34 ± 0.2) × 10−1 M−1 s−1，并且在没有如果添加 Ad=Ad 或戊醇会改变反应速率。动力学行为被解释为直接从 Ad=Ad-Br+ 和 10 或 11 的 1:1 复合物发生的环化反应。 AdAd-Br+ 促进的 10 溴环化的手性诱导是在 20% ee 时测量的，(-)-(S)-四氢糠基溴是主要的立体异构体。Ad=Ad 分子在同位烯丙基碳之一上被轴向甲基（12）或两个甲基（轴向和赤道）取代，合成...
• Konstantinović; Predojević; Gojković, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 666 - 669
  作者：Konstantinović、Predojević、Gojković、Pavlović

  DOI：——

  日期：——