(1S,3R,4R,5S,9R)-9-Bromo-7-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-vinyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic acid methyl ester | 135124-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,9R)-9-Bromo-7-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-vinyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135124-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₁₁
• 分子量: 483.267
• InChiKey: MYUOYWJETMIVGI-OGLIKDGBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8S,8aS)-8-Bromomethyl-6-oxo-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,3R,4R,5S,9R)-9-Bromo-7-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-vinyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的生物遗传模式合成

  摘要：

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85020-6