N-(tert-butyl)-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 958571-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 958571-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅
• 分子量: 309.414
• InChiKey: VDASWTIKNSISHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 异氰酸叔丁酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(tert-butyl)-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘催化咪唑并[1,2-a]吡嗪和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  报道了一种有效的碘催化一锅三组分缩合合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。该产物由芳基醛与2-氨基吡啶或2-氨基吡嗪反应原位生成，与叔丁基异氰化物进行[4+1]环加成，以良好的收率得到相应的咪唑并吡嗪和咪唑并吡啶衍生物。还介绍了这些新荧光衍生物的光物理性质。针对四种癌细胞（Hep-2、HepG2、MCF-7、A375）和正常 Vero 细胞评估了合成化合物（ 10a-m ）和（ 12a-l ）的抗癌活性。观察到显着的抗癌活性，并与标准药物阿霉素进行比较。体外实验结果表明，化合物12b是一种很有前景的先导化合物，对 Hep-2、HepG2、MCF-7、A375 和 Vero 的 IC 50值分别为 11 μM、13 μM、11 μM、11 μM 和 91 μM。

  DOI：

  10.1039/d3ra07842f