1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one | 24706-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol；1-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol-4-one
• CAS: 24706-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O
• 分子量: 275.738
• InChiKey: RLOKEDVHXCKIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of N-Substituted 1,2,3-Triazoles via Enaminone–Azide Cycloaddition Involving Regitz Diazo Transfer

  摘要：

  The domino reactions between NH-based secondary enaminones and tosyl azide have been developed for the synthesis of various N-substituted 1,2,3-triazoles by employing t-BuONa as the base promoter. Through a key Regitz diazo-transfer process with tosyl azide, the reactions proceed efficiently at room temperature with good substrate tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02975