(5E)-6,7-dichloro-8,9-dihydro-7H-benzo[8]annulen-10-one | 144882-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-6,7-dichloro-8,9-dihydro-7H-benzo[8]annulen-10-one
• CAS: 144882-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O
• 分子量: 241.117
• InChiKey: IBTZNDWEHUNUQQ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-6,7-dichloro-8,9-dihydro-7H-benzo[8]annulen-10-one 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(5E)-6,7-dichloro-8,9-dihydro-7H-benzo[8]annulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  General Photoisomerization Approach to trans-Benzobicyclo[5.1.0]octenes: Synthetic and Mechanistic Studies

  摘要：

  The preparation and photoisomerization of cis-bicyclo[5.1.0]octenes (+)-3, 16, and 21-23 are described. For the benzannulated substrates, the primary photochemical events established photostationary states between the cis isomers and the trans-fused cyclopropanes (+)-9, 32, 37, and 44. Studies employing enantioenriched 21, 32, and 44 demonstrated that the reactions occurred primarily but not exclusively via cleavage of the peripheral benzylic cyclopropane bonds. Utilization of the triplet quencher piperylene revealed a predominance of triplet diradical intermediates in the trans-to-cis conversions and afforded an improved protocol for preparative isomerizations.

  DOI：

  10.1021/jo00101a025

文献信息

• Novel structures of a trans-cyclooctene and trans-fused cyclopropane generated via photoisomerization of a gem-dichlorocyclopropyl-benzocycloheptenone
  作者：John L. Wood、Patrick J. Carroll、Amos B. Smith

  DOI：10.1039/c39920001433

  日期：——

  Photoisomerization of the gem-dichlorobenzobicyclo[5.1.0]octenone 1(6 h, Pyrex) furnished the trans-fused cyclopropane 2 and the trans- and cis-cyclooctenes 3 and 4; single-crystal X-ray analyses defined the novel photoproduct structures.

  所述光异构化的宝石-dichlorobenzobicyclo [5.1.0] octenone 1（6小时，派热克斯玻璃）得到的反式-融合环丙烷2和反式-和顺-cyclooctenes 3和4; 单晶X射线分析定义了新颖的光产物结构。