(2S,3S)-2-benzyloxyhex-4-ene-1,3-diol | 154459-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyloxyhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 154459-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OWUNLSLIJXSKOH-NLNDZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxyhex-4-ene-1,3-diol 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-5-phenylmethoxy-2-(phenylseleninylmethyl)-4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Fuhry, Mary Ann M.; Holmes, Andrew B.; Marshall, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2743 - 2746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(Phenylmethoxy)acetyl]-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S)-2-benzyloxyhex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Fuhry, Mary Ann M.; Holmes, Andrew B.; Marshall, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2743 - 2746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified Synthesis of C₁₉−C₂₆ Subunits of Amphidinolides B₁, B₂, and B₃ by Exploiting Unexpected Stereochemical Differences in Crimmins' and Evans' Aldol Reactions
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1021/jo035829l

  日期：2004.4.1

  The efficient synthesis of the C-19-C-26 subunit of amphidinolide B-1 and B-2 has been completed using a boron-mediated aldol reaction. The synthesis of the C-19-C-26 subunit of amphidinolide B-3 has also been accomplished through an unexpected anti aldol reaction using a titanium-mediated process. In addition, the first reported examples of a stereochemical discrepancy between the Evans' boron-mediated oxazolidinone and the Crimmins' titanium-mediated oxazolidinethione aldol reactions are disclosed. A working hypothesis is put forth to explain the results.