erythro-2-(benzyloxymethoxy)-1-methyl-1-cyclohexanol | 74888-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-2-(benzyloxymethoxy)-1-methyl-1-cyclohexanol
• CAS: 74888-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SPWHDHUFDOUBOB-LSDHHAIUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 α-(benzyloxymethoxy)cyclohexanone 生成 erythro-2-(benzyloxymethoxy)-1-methyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled nucleophilic additions. 1. A highly effective system for asymmetric induction in the reaction of organometallics with α-alkoxyketones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78831-9

文献信息

• Methylaluminum bis(4-substituted-2,6-di-tert-butylphenoxide) as an efficient nonchelating Lewis acid: Application to asymmetric Diels-Alder reaction and diastereoselective alkylation to alkoxy carbonyl substrates
  作者：Keiji Maruoka、Masataka Oishi、Kei Shiohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85366-7

  日期：1994.1

  The exceptionally bulky methylaluminum bis(4-substituted-2,6-di-tert-butylphenoxide) such as MAD or MABR can be successfully utilized as a highly efficient nonchelating Lewis acid for achieving high stereoselectivity in 1,n asymmetric induction in cyclic as well as acyclic systems. Thus, Diels-Alder reaction of the acrylate of D-pantolactone and cyclopentadiene in the presence of such bulky organoaluminum

  异常庞大的甲基铝双（4-取代-2,6-二叔丁基苯氧化物），例如MAD或MABR，可以成功地用作高效的非螯合路易斯酸，从而在环状1，n不对称诱导中实现高立体选择性作为非循环系统。因此，在这种庞大的有机铝试剂的存在下，D-泛内酯的丙烯酸酯与环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应表现出高的非对映选择性，这是普通路易斯酸所不能观察到的。此外，在存在MAD或MABR的情况下，除α-和β-烷氧基环状酮外，格氏和有机锂类型的非螯合控制的非对映选择性水平较高。