methane sulfonate de dimethyoxy-6,7 dihydro-3,4 isoquinoleine | 71783-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: methane sulfonate de dimethyoxy-6,7 dihydro-3,4 isoquinoleine
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolinium methanesulfonate
• CAS: 71783-57-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 287.337
• InChiKey: OUTNAHCJDNCEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromomethyl-3,4-dimethoxybenzoate 、 methane sulfonate de dimethyoxy-6,7 dihydro-3,4 isoquinoleine 在 甲烷磺酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  A new electroreductive annellation useful in synthesis of alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77411-9

文献信息

• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。